La stagione delle piogge va da agosto a novembre, mentre quella dei cicloni inizia a giugno e finisce a ottobre. Il momento migliore per visitare l’isola è l’inverno, periodo che coincide con l'alta stagione turistica e nel quale i prezzi sono più elevati. Nei mesi estivi, da giugno ad agosto, il tempo è caldo e umido, ma in compenso i prezzi sono più contenuti

Non esistono collegamenti diretti tra l'Italia e Anguilla. Dall’Europa, per giungere ad Anguilla vi sono due alternative: prendere un volo per una città degli Stati Uniti, e poi un volo diretto per Anguilla, oppure viaggiare con le compagnie aeree Air France o British Airways, per una delle isole caraibiche vicine